Bij gebrek aan zekerheid loopt de legende een beetje vooruit op de geschiedenis. Die wil namelijk dat Senus, zoon van Remus, de stichter was van Siena. Vandaar dat de Romeinse wolvin, die Romulus en Remus zoogde, het symbool van de stad is geworden. Het was keizer Augustus die Siena in de geschiedenis boeken doet belanden, wanneer hij op de plaats waar nu Siena gelegen is, een Romeinse kolonie sticht die de naam "Colonia Julia Saena" krijgt.
In de 12e eeuw wordt siena een onafhanjelijke republiek en breidt zich steeds meer uit. De stad wordt steeds rijker door de handel die ze drijft met Europa en wordt de grootste rivaal van haar machtige buur, Firenze. Tot in de 15e eeuw kennen beide steden tegenslagen en voorspoed. De 14e eeuw is het hoogtepunt van de handel en er worden prestigieuze monumenten opgetrokken zoals paleizen en patriciërshuizen. Die gebouwen zullen aan Siena haar huidige gezicht geven.
In 1348 wordt de bevoling voor de helft uit geroeid door de pestepidemie. Siena capituleert in 1555 en wordt bij het Groothertogdom Toscane ingelijfd, waarvan Firenze op dat moment de hoofdstad is. Eeuwenlang verdwijnen Siena en haar buursteden, die hetzelfde lot beschoren zijn, in de vergetelheid. In de 19e eeuw komt er een heropleving. In 1849 wordt een spoorlijn in gebruik genomen naar Poggibonsi en Empoli. In 1861 wordt deze uitgebreid naar Chuisi, en daarna naar Rome.
